Une assertion est un test sur les caractères suivants ou précédents celui qui est en cours d'étude. Ce test ne consomme par de caractère (ie, on ne déplace pas le pointeur de caractères). Les assertions simples sont codées avec \b, \B, \A, \Z, \z, ^ et $, et sont décrites précédemment. Il existe cependant des types d'assertions plus complexes, codées sous la forme de sous-masques. Il en existe deux types : celles qui travaillent au-delà de la position courante, et celles qui travaillent en-deçà.
Une assertion se comporte comme un sous-masque, hormis le fait qu'elle ne déplace pas le pointeur de position. Les assertions avant commencent par (?= pour les assertions positives, et par (?!, pour les assertions négatives. Par exemple : \w+(?=;) s'assure qu'un mot est suivi d'un point-virgule, mais n'inclut pas le point virgule dans la capture et foo(?!bar) trouve toutes les occurrences de "foo" qui ne sont pas suivies par "bar". Notez que, (?!foo)bar en est proche, mais ne trouve pas une occurrence de "bar" qui soit précédée par quelque chose d'autre que "foo"; il trouve toutes les occurrences de "bar", quel que soit ce qui le précède, car l'assertion (?!foo) est toujours vraie quand les trois caractères suivants sont "bar". Une assertion arrière est ici nécessaire.
Les assertions arrières commencent par (?<= pour les assertions positives, et (?<! pour les assertions négatives. Par exemple : (?<!foo)bar trouve les occurrences de "bar" qui ne sont pas précédées par "foo". Le contenu d'une référence arrière est limité de telle façon que les chaînes qu'il utilise soient toujours de la même taille. Cependant, lorsqu'il y a plusieurs alternatives, elles n'ont pas besoin d'être de la même taille. Par exemple, (?<=bullock|donkey) est autorisé, tandis que (?<!dogs?|cats?) provoque une erreur de compilation. Les alternatives qui ont des longueurs différentes ne sont autorisées qu'au niveau supérieur des assertions arrières. C'est une amélioration du fonctionnement de Perl 5.005, qui impose aux alternatives d'avoir toutes la même taille. Une assertion telle que (?<=ab(c|de)) n'est pas autorisée, car l'assertion de bas niveau (la deuxième, ici) a deux alternatives de longueurs différentes. Pour la rendre acceptable, il faut écrire (?<=abc|abde) L'implémentation des assertions arrières déplace temporairement le pointeur de position vers l'arrière, et cherche à vérifier l'assertion. Si le nombre de caractères est différent, la position ne sera pas correcte, et l'assertion échouera. La combinaison d'assertions arrières avec des sous-masques peut être particulièrement pratique à fin des chaînes. Un exemple est donné à la fin de cette section.
Plusieurs assertions peuvent intervenir successivement. Par exemple, le masque (?<=\d{3})(?<!999)foo recherche les chaînes "foo" précédées par trois chiffres qui ne sont pas "999". Notez que chaque assertion est appliquées indépendamment, au même point de la chaîne à traiter. Tout d'abord, il est vérifié que les trois premiers caractères ont tous des chiffres, puis on s'assure que ces trois caractères ne sont pas "999". Le masque précédant n'accepte pas "foo" précédé de 6 caractères, les trois premiers étant des chiffres et les trois suivants étant différents de "999". Par exemple, ce masque n'acceptera pas la chaîne "123abcfoo". Pour ce faire, il faut utiliser le masque suivant : (?<=\d{3}...)(?<!999)foo.
Dans ce masque, la première assertion vérifie les six premiers caractères, s'assure que les trois premiers sont des entiers, et la deuxième assertion s'assure que les trois derniers caractères ne sont pas "999".
De plus, les assertions peuvent être imbriquées : (?<=(?<!foo)bar)baz recherche les occurrences de "baz" qui sont précédées par "bar", qui, à son tour, n'est pas précédé par "foo". Au contraire, (?<=\d{3}...(?<!999))foo est un autre masque, qui recherche les caractères "foo", précédés par trois chiffres, suivis de trois autres caractères qui ne forment pas "999".
Les assertions ne sont pas capturantes, et ne peuvent pas être répétées. Si une assertion contient des sous-masques capturants en son sein, ils seront compris dans le nombre de sous-masques capturants du masque entier. La capture est réalisée pour les assertions positives, mais cela n'a pas de sens pour les assertions négatives.
200 assertions au maximum sont autorisées.